【苯酚的性质】苯酚（C₆H₅OH）是一种重要的有机化合物，广泛应用于工业、医药和实验室中。它具有独特的化学性质，主要体现在酸性、氧化性、亲电取代反应等方面。以下是对苯酚性质的系统总结。
一、物理性质
| 性质 | 描述 |
| 外观 | 白色晶体或无色液体（常温下为固体） |
| 气味 | 具有特殊的刺激性气味 |
| 溶解性 | 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂 |
| 熔点 | 约40.5°C |
| 沸点 | 约181.7°C |
二、化学性质
1. 酸性
苯酚表现出弱酸性，其pKa约为10，比碳酸（pKa≈6.4）弱，但比水（pKa≈15.7）强。在水中可部分离解：
$$
\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} \rightleftharpoons \text{C}_6\text{H}_5\text{O}^- + \text{H}^+
$$
反应示例：
与氢氧化钠反应生成苯酚钠和水：
$$
\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{NaOH} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_5\text{ONa} + \text{H}_2\text{O}
$$
2. 亲电取代反应
苯酚中的羟基是邻对位定位基，能活化苯环，使其更容易发生亲电取代反应。
常见反应类型：
| 反应类型 | 反应式 | 说明 |
| 卤代反应 | $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{Br}_2 \xrightarrow{\text{FeBr}_3} \text{C}_6\text{H}_4\text{BrOH} + \text{HBr}$ | 在铁催化下发生溴代反应，主要生成邻、对位产物 |
| 硝化反应 | $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{HNO}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_6\text{H}_4(\text{NO}_2)\text{OH} + \text{H}_2\text{O}$ | 在浓硫酸作用下进行硝化，生成邻、对位硝基苯酚 |
| 磺化反应 | $\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{H}_2\text{SO}_4 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_4(\text{SO}_3\text{H})\text{OH} + \text{H}_2\text{O}$ | 生成磺酸基团，常用于合成染料和药物 |
3. 氧化反应
苯酚在空气中缓慢被氧化，生成醌类物质（如对苯醌）。在强氧化剂（如KMnO₄）作用下，可进一步氧化为苯二酚或羧酸衍生物。
示例反应：
$$
\text{C}_6\text{H}_5\text{OH} + \text{KMnO}_4 \xrightarrow{\text{酸性条件}} \text{C}_6\text{H}_4(\text{OH})_2 + \text{CO}_2 + \text{H}_2\text{O}
$$
4. 与其他试剂的反应
- 与FeCl₃反应：苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色络合物，可用于定性检测。
- 与甲醛反应：在酸性条件下，苯酚与甲醛缩聚生成酚醛树脂，广泛用于塑料和胶黏剂中。
三、应用与注意事项
苯酚具有一定的毒性，长期接触可能对人体造成伤害，尤其对皮肤和呼吸道有刺激作用。因此，在实验和工业应用中需注意防护。
总结：
苯酚是一种具有弱酸性和亲电取代活性的有机化合物，广泛用于化工、医药等领域。了解其性质有助于更好地掌握其在实际中的应用与安全操作。
