导读 中国科学技术大学付瑶教授和鲁曦副教授开展了钴氢化物催化的对映选择性加氢烷基化反应,在苄基位置高效构建了手性碳中心,相关研究成果发表...
中国科学技术大学付瑶教授和鲁曦副教授开展了钴氢化物催化的对映选择性加氢烷基化反应,在苄基位置高效构建了手性碳中心,相关研究成果发表在《Nature Synthesis》杂志上。
烷基碳中心可作为有机分子和功能材料中三维结构的骨架,赋予这些分子独特的性质和功能。烯烃加氢烷基化反应通过金属氢化物与烯烃发生反应生成烷基碳中心。然而,控制该反应的立体化学选择性一直具有挑战性。
研究人员对烷基金属中间体的结构和反应规律进行了研究,建立了利用CH···π非共价相互作用控制反应选择性的新模型,发现苯乙烯底物的π电子体系与催化剂中的氢原子形成CH···π相互作用,从而可以精确控制反应的立体化学选择性。
科研人员开展了钴催化烯烃加氢烷基化反应,精确构建了芳基邻位手性烷基碳中心,解决了无杂原子烯烃加氢烷基化反应中立体化学不可控的难题。
烯烃与卤代烷的加氢烷基化反应适用范围广,具有良好的官能团兼容性,且该催化体系可实现烯烃的氘标记加氢烷基化,在药物分子和天然产物的合成与修饰方面具有潜在的应用价值。
该研究揭示了氘代药物等手性功能分子的新型合成途径。